中藥學(xué)專業(yè)知識(shí)一中藥物化學(xué)部分一直是學(xué)習(xí)中非常難過的坎，其知識(shí)點(diǎn)較難理解，且內(nèi)容繁復(fù)，很多學(xué)員都表示想放棄藥化部分，為此，醫(yī)學(xué)教育網(wǎng)為大家整理了以下內(nèi)容，希望可以幫助到大家！

（一）重點(diǎn)1：生物堿的結(jié)構(gòu)特征、分類及典型化合物

1、吡啶類生物堿

（1）簡(jiǎn)單吡啶類：分子較小，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)單，多呈液態(tài)。如檳榔中含有的檳榔堿、檳榔次堿，煙草中含有的煙堿和胡椒中含有的胡椒堿等。

（2）雙稠哌啶類：基本母核為喹喏里西啶。如野決明中的金雀花堿，苦參中苦參堿、氧化苦參堿。

2、莨菪烷類生物堿：多由莨菪烷的 C3-醇羥基和有機(jī)酸縮合成酯。如莨菪堿、古柯堿等。

3、異喹啉類生物堿

基本母核：異喹啉或四氫異喹啉

（1）簡(jiǎn)單異喹啉類：是四氫異喹啉衍生物；如鹿尾草中的薩蘇林（降血壓）。

（2）小檗堿類和原小檗堿類：由兩個(gè)異喹啉環(huán)稠合而成，依據(jù)母核中 C 環(huán)氧化程度不同，分為小檗堿類和原小檗堿類，前者多為季銨堿，如小檗堿；后者多為叔胺堿，如延胡索乙素。

（3）芐基異喹啉類

①1-芐基異喹啉類：異喹啉母核1位連有芐基的一類生物堿，如罌粟中的罌粟堿（解痙），厚樸中的厚樸堿，烏頭中去烏藥堿（強(qiáng)心）等。

②雙芐基異喹啉類：兩個(gè)芐基異喹啉通過 1～3 個(gè)醚鍵相連接的一類生物堿。如漢防己甲素、漢防己乙素，蝙蝠葛堿。

（4）嗎啡烷類

如嗎啡、可待因（鎮(zhèn)痛、鎮(zhèn)咳，成癮），蒂巴因、青藤堿等。

4、吲哚類生物堿

（1）簡(jiǎn)單吲哚類：結(jié)構(gòu)中只有吲哚母核，而無其他雜環(huán)。如蓼藍(lán)中的靛苷。

（2）色胺吲哚類：結(jié)構(gòu)較簡(jiǎn)單，含有色胺部分。如吳茱萸堿等

（3）單吲哚類：如利血平、士的寧等。

（4）雙吲哚類：兩個(gè)單吲哚類生物堿聚合而成的衍生物。如具有抗癌活性的長(zhǎng)春堿、長(zhǎng)春新堿等。

5、有機(jī)胺類生物堿：N 原子不在環(huán)狀結(jié)構(gòu)內(nèi)；如麻黃堿、秋水仙堿，益母草堿等。

（二）重點(diǎn)2：生物堿的理化性質(zhì)

1、性狀

多為結(jié)晶形固體，少數(shù)為非結(jié)晶形粉末，個(gè)別為液態(tài)（如：煙堿、檳榔堿、毒芹堿等）少數(shù)液體生物堿及小分子固體生物堿（如麻黃堿、煙堿等）具揮發(fā)性。具升華性的生物堿如咖啡因、川芎嗪。

生物堿一般無色，少數(shù)具較長(zhǎng)共軛體系的生物堿顯各種顏色；如黃色的是小檗堿、蛇根堿，紅色的是小檗紅堿，淡黃色的是一葉萩堿等。

2、溶解性

（1）游離生物堿

①親脂性生物堿：游離的仲胺、叔胺是親脂性的。

②親水性生物堿：a.季銨型生物堿（厚樸堿、小檗堿）；b.具有半極性的 N-O 配位鍵的生物堿（氧化苦參堿）；c.小分子生物堿且堿性較強(qiáng)的（麻黃堿、煙堿）；d.酰胺堿（秋水仙堿、咖啡堿）。

③特殊生物堿：?jiǎn)岱瓤扇苡跉溲趸c；檳榔次堿可溶于碳酸氫鈉；喜樹堿可溶于熱的氫氧化鈉。

（2）生物堿鹽

生物堿多數(shù)可以和酸成鹽，采用酸溶堿沉提取，但堿性弱的不行。

有些生物堿鹽的溶解性比較特殊，如小檗堿鹽酸鹽、麻黃堿草酸鹽等難溶于水，高石蒜堿的鹽酸鹽難溶于水而易溶于三氯甲烷等。

3、堿性

（1）堿性強(qiáng)弱的表示

用共軛酸的 pKa 值表示。pKa 值越大，堿性越強(qiáng)。

①順序：

a.pKa＜2 為極弱堿，如酰胺堿，N-五元芳雜環(huán)；

b.pKa2～7 為弱堿，如芳香胺堿，N-六元芳雜環(huán)；

c.pKa7～11 為中強(qiáng)堿，如脂胺、脂雜環(huán)；

d.pKa＞11 為強(qiáng)堿，如季銨堿、胍類。

（2）堿性強(qiáng)弱與分子結(jié)構(gòu)的關(guān)系

①氮原子的雜化方式：sp³>sp²>sp.例：四氫異喹啉的堿性（氮SP³雜化）比異喹啉（氮SP²雜化）強(qiáng)。

②電性效應(yīng)

a.誘導(dǎo)效應(yīng)：供電誘導(dǎo)，堿性增強(qiáng)；吸電誘導(dǎo)，堿性減弱。

吸電子基：苯基、羰基、羥基、雙鍵、醚鍵、酯鍵-堿性減弱；

供電子基：烷基-堿性增強(qiáng)。

b.共軛效應(yīng)，堿性降低

生物堿分子中堿性基團(tuán)的 pKa 值大小順序：胍基＞季銨堿＞N-烷雜環(huán)＞脂肪胺＞芳香胺≈N-芳雜環(huán)＞酰胺≈吡咯。

③空間效應(yīng)：位阻大，堿性降低。

④氫鍵效應(yīng)：分子內(nèi)氫鍵，堿性增強(qiáng)。

4、沉淀反應(yīng)

常用的沉淀試劑有：碘化鉍鉀（橘紅色沉淀）、碘化汞鉀（類白色沉淀）、碘-碘化鉀（紅棕色沉淀）、硅鎢酸（灰白色或淡黃色沉淀）?？辔端幔ㄖ行詶l件下，黃色沉淀）。雷氏銨鹽與季銨堿生成紅色沉淀。

沉淀反應(yīng)：酸水條件下 ；陽(yáng)性結(jié)果的判定：3種以上試劑。

假陽(yáng)性-蛋白質(zhì)、多肽、鞣質(zhì)。

注：麻黃堿、嗎啡等不與生物堿沉淀試劑反應(yīng)。

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