生物堿的理化性質(zhì)是執(zhí)業(yè)藥師《中藥一》?？嫉闹R(shí)點(diǎn)，為了幫助廣大執(zhí)業(yè)藥師考生復(fù)習(xí)，小編為大家整理出如下相關(guān)內(nèi)容：

考點(diǎn)5：生物堿的理化性質(zhì)

（1）性狀：少數(shù)小分子生物堿為液體，如煙堿、檳榔堿、毒芹堿，且具有揮發(fā)性；個(gè)別生物堿還具有升華性，如咖啡因、川芎嗪；另有一些特殊的生物堿在紫外光下顯示熒光性質(zhì)，如利血平。

（2）溶解性：①親脂性生物堿：常見(jiàn)的是仲胺堿和叔胺堿，叔胺堿的代表物如莨菪堿。此類(lèi)生物堿不溶或難溶于水，易溶于苯、乙醚等有機(jī)溶劑。②親水性生物堿：常見(jiàn)的有季銨型生物堿如厚樸堿和小檗堿；含N-氧化物的生物堿，如氧化苦參堿；小分子生物堿如麻黃堿、煙堿；酰胺類(lèi)生物堿，如秋水仙堿。此類(lèi)生物堿易溶于極性較大的溶劑中。③具有特殊官能團(tuán)的生物堿：常見(jiàn)的有含酚羥基或者羧基的生物堿（兩性生物堿），如嗎啡和檳榔次堿；具有內(nèi)酯或內(nèi)酰胺結(jié)構(gòu)的生物堿如喜樹(shù)堿、苦參堿。

（3）堿性：

脂胺類(lèi)、脂氮雜環(huán)類(lèi)生物堿＞芳香胺類(lèi)、六元芳雜環(huán)生物堿。原因：氮原子的雜化方式不同。

麻黃堿＞去甲基麻黃堿。原因：誘導(dǎo)效應(yīng)。

麻黃堿＞甲基麻黃堿。原因：空間效應(yīng)。

莨菪堿＞山莨菪堿＞東莨菪堿。原因：空間效應(yīng)。

鉤藤堿＞異鉤藤堿。原因：氫鍵效應(yīng)。

練習(xí)題

1.可溶于水的生物堿是

A.紫草素

B.小檗堿

C.莪術(shù)油

D.查耳酮

E.莨菪堿

【答案】B

【解析】游離小檗堿能緩緩溶解于水中，易溶于熱水或熱乙醇。

2.麻黃堿的堿性（pKa9.58）強(qiáng)于去甲麻黃堿（pKa9.00）的原因是由于

A.空間效應(yīng)

B.誘導(dǎo)效應(yīng)

C.共軛效應(yīng)

D.氫鍵作用

E.氮原子雜化方式不同

【答案】B

【解析】誘導(dǎo)效應(yīng)：生物堿分子中氮原子上的電子云密度受氮原子附近供電子基（如烷基）和吸電子基（如各類(lèi)含氧基團(tuán)、雙鍵、苯基等）誘導(dǎo)效應(yīng)的影響。如麻黃堿的堿性強(qiáng)于去甲基麻黃堿，即是由于麻黃堿氮原子受甲基供電子影響的結(jié)果。

3.能溶于水的生物堿是

A.莨菪堿

B.小檗堿

C.長(zhǎng)春新堿

D.長(zhǎng)春堿

E.偽長(zhǎng)春堿

【答案】B

【解析】親水性生物堿

（1）季銨型生物堿：這類(lèi)生物堿為離子型化合物，易溶于水和酸水，可溶于甲醇、乙醇及正丁醇等極性較大的有機(jī)溶劑，難溶于親脂性有機(jī)溶劑。

（2）含N-氧化物結(jié)構(gòu)的生物堿：這類(lèi)生物堿具配位鍵結(jié)構(gòu)，可溶于水，如氧化苦參堿。

（3）小分子生物堿：少數(shù)分子較小而堿性較強(qiáng)的生物堿，既可溶于水，也可溶于三氯甲烷，如麻黃堿、煙堿等。

（4）酰胺類(lèi)生物堿：由于酰胺在水中可形成氫鍵，所以在水中有一定的溶解度，如秋水仙堿、咖啡堿。

小檗堿屬季銨型生物堿，游離小檗堿能緩緩溶解于水中。

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