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頭孢菌素類的結構特點是什么?有哪些藥物分類?

2020-07-03 11:45 來源:醫(yī)學教育網
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頭孢菌素類的結構特點是什么?有哪些藥物分類?想必各位考生都比較感興趣,為了幫助大家了解,醫(yī)學教育網為大家整理如下:

1.結構特點

頭孢菌素的基本結構是7-氨基頭孢烷酸(7-ACA),是抗菌活性的基本母核,由β-內酰胺環(huán)與氫化噻嗪環(huán)駢合而成。

頭孢菌素是四元-六元環(huán)稠合系統(tǒng),β-內酰胺環(huán)分子內張力較小,因此比青霉素穩(wěn)定。

2.半合成頭孢菌素的構效關系

從頭孢菌素的結構出發(fā),可進行結構改造的位置有四處:

Ⅰ7位酰基側鏈的取代基是抗菌譜的決定基團,可擴大抗菌譜,并提高活性。

Ⅱ7位氫原子以甲氧基取代可增加β-內酰胺的穩(wěn)定性。

Ⅲ環(huán)中的S原子可影響抗菌效力,提高活性。

Ⅳ3位取代基既能提高活性,又能影響藥物代謝動力學性質。

3.四代頭孢菌素類

第一代的代表藥物是頭孢氨芐和頭孢拉定;

第二代為頭孢呋辛;

第三代為頭孢曲松、頭孢噻肟、頭孢哌酮;

第四代為頭孢吡肟。

4.重點藥物

青霉素G鈉

本品為白色結晶性粉末,有吸潮性,極易溶于水。

青霉素G又稱芐青霉素,是第一個用于臨床的抗生素;

本品在酸、堿條件下均不穩(wěn)定,因此不能口服,須制成粉針劑,臨用時現(xiàn)配。

青霉素G臨床上主要用于治療革蘭陽性菌,如鏈球菌、葡萄球菌等所引起的全身感染或嚴重的局部感染。

但是青霉素及β-內酰胺抗生素在臨床使用時,對某些患者易引起過敏反應,嚴重時會導致死亡。在臨床應用中需嚴格按要求,進行皮試后再使用。

青霉素類抗生素之間能發(fā)生強烈的交叉過敏反應。

廢草溶了好,葡萄勾上找;

風吹碳沒著,白天熱不了;

苯唑西林鈉

又名苯唑青霉素鈉。

本品主要用于治療耐青霉素的金黃色葡萄球菌和表皮葡萄球菌感染。可以口服,抗菌譜類似青霉素,毒性低。

側鏈含有苯甲異噁唑環(huán)青霉素的發(fā)現(xiàn),被認為是耐酶青霉素的一大進展,這類化合物不僅能耐酶,而且耐酸,抗菌作用也比較強。

阿莫西林

又名羥氨芐青霉素。

臨床用其右旋體,其構型為R-構型。

臨床上主要用于治療敏感菌所致泌尿系統(tǒng)、呼吸系統(tǒng)和膽道等感染,口服吸收較好。

頭孢哌酮

本品是第三代廣譜抗生素,對β-內酰胺酶穩(wěn)定。用于治療敏感菌所致的呼吸道、尿路和肝膽系統(tǒng)感染。

頭孢曲松

本品為第三代頭孢菌素類抗生素。

臨床用于敏感致病菌所致的下呼吸道感染、尿路、膽道感染,以及腹腔感染、盆腔感染、皮膚軟組織感染、骨和關節(jié)感染、敗血癥、腦膜炎等及手術期感染預防。

單劑可治療單純性淋病。

頭孢噻肟鈉

頭孢噻肟屬于第三代頭孢菌素。

在其7位的側鏈上,α位是順式的甲氧肟基,而在其β位是2-氨基噻唑基團。這兩個有效基團的結合使該藥物具有耐酶和廣譜的特點。

用于治療敏感菌引起的敗血癥、化膿性腦膜炎及呼吸道、泌尿道、膽道、骨和關節(jié)、皮膚和軟組織、腹腔、消化道、五官、生殖器等部位的感染。

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